Finland som EU-ordförande 1999
För Finlands första period som EU-ordförande det andra halvåret 1999 engagerades nästan hela det finländska förvaltningsmaskineriets högsta tjänstemän. Tjänstemannaträningen inleddes samvetsgrant redan 1996. Detta var den viktigaste internationella uppgift som finländarna hade skött dittills. De totala utgifterna för ordförandeskapet var 342 miljoner mark, dvs. 75,5 miljoner euro enligt dagens kurs. Finlands uppgift var att bereda och besluta om ärenden som hörde till EU:s ministerråds kompetens. Samordningsansvaret vilade på Finlands EU-representation, som förstärktes med 120 arbetstagare. Under perioden arrangerades två toppmöten, 14 möten på ministernivå och 64 andra internationella möten i Finland. Med bistånd av ministerrådets sekretariat ansvarade Finland i Bryssel för den innehållsmässiga beredningen och ledningen av cirka 2000 möten. Vid den här tiden tog också den stora utvidgningen av unionen sin början. Den genomfördes senare den 1 maj 2004.
Enligt internationella bedömningar var Finlands ordförandeskap en framgång, och dess image präglades i stor utsträckning av statsminister Lipponen: pragmatisk, effektivt och ansvarskännande. Financial Times skrev att ”Finland har nu för första gången efter självständighetsförklaringen erkänts som en självständig aktör på den internationella scenen”. Tyska tidningar betonade att Finland hade lämnat efterkrigstiden bakom sig och fullständigt frigjort sig från Ryssland. Frankfurter Allgemaine konstaterade att ”när Finland satt på andra sidan bordet under förhandlingarna om fredsbevarande trupper klarade det även för Moskva vad EU egentligen är.” Endast de ryska tidningarna var negativa. Izvestija skrev bland annat att ”de ryska diplomaternas gunstlingar har vänt Moskva ryggen” och ”Finland som tidigare betraktades som en förespråkare för Ryssland och som kunde ha nytta av sin granne har nu visat sin europeiskhet till hundra procent.” Enligt tidningen var det skäl för Ryssland att överge illusionerna om ett speciellt förhållande till Finland. I bedömningarna av Finland EU-ordförandeskap avspeglades öppet de vid den tiden fortfarande överraskande djupt sittande uppfattningarna om den finländska statspolitikens antagna beroende av Ryssland. Det lyckade ordförandeskapet gav det lilla Finland trovärdighet och goda förutsättningar att fortsätta som en europeisk stat vid den stora unionens gemensamma bord.